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Monoterpene

Monoterpene
Monoterpene sind die kleinsten in der Gruppe der Terpene und zeichnen sich durch ihre Molekularformel C10H16 aus. Sie sind in verschiedenen Blumen, Früchten und Blättern zu finden und bilden den Hauptbestandteil vieler ätherischer Öle, Duftstoffe sowie zahlreicher struktureller Isomere. Monoterpene gelten als besonders duftintensiv im Vergleich zu anderen Terpenklassen. Beispiele für Monoterpene in natürlichen Düften sind α-Pinen, das für den charakteristischen Duft von Kiefernbäumen verantwortlich ist, und Limonen, das in Zitruspflanzen vorkommt.

Es wird vermutet, dass Monoterpene in der Natur wichtige Funktionen erfüllen, wie das Anziehen von Bestäubern und das Abwehren von Pflanzenfressern. Sie könnten auch mit dem Blühprozess von Pflanzen in Verbindung stehen. Monoterpene werden üblicherweise durch Dampfdestillation aus ihren Pflanzenquellen extrahiert und haben Siedepunkte zwischen 150 °C und 185 °C. Zur weiteren Reinigung werden sie einer fraktionierten Destillation unter reduziertem Druck unterzogen oder es wird ein Verfahren zur Bildung eines kristallinen Derivats angewendet.

Die Emission von Monoterpenen unter Hitzestress wurde in zahlreichen Studien untersucht, insbesondere unter Verwendung der Blätter von Quercus ilex, auch bekannt als immergrüne Eiche. Diese Baumart ist im Mittelmeerraum heimisch und muss dort unter heißen und trockenen Bedingungen überleben. Die Synthese von Monoterpenen könnte ein Anpassungsmechanismus der Pflanzen an Hitzestress sein. Im Gegensatz zu anderen Pflanzen emittiert die immergrüne Eiche keine Isoprene, sondern Monoterpene, und kann verschiedene Umweltstressfaktoren wie Dürre, Salz und Hitze bewältigen. Eine spezielle Studie von Loreto et al. aus dem Jahr 2002 untersuchte die Produktion von Monoterpenen als Reaktion auf hohe Temperaturen und die damit einhergehende Thermotoleranz. In dieser Studie wurden die Blätter in 5 °C Intervallen von 30 °C bis 55 °C Temperaturen ausgesetzt, um die Synthese von Monoterpenen zu untersuchen. Die Ergebnisse zeigten, dass die häufigsten Monoterpene bei einer Maximaltemperatur von 35 °C emittiert wurden und ihre Häufigkeit mit steigenden Temperaturen abnahm. α-Pinen wies die höchste Emissionsrate bei 35 °C auf, während andere Terpene bei höheren Temperaturen stark abnahmen. Bei 55 °C hatten die Monoterpene Myrcen und Limonen höhere Emissionsraten im Vergleich zu Temperaturen um 35 °C. Die Photosynthese verringerte sich bei Blättern, die Temperaturen über 30 °C ausgesetzt waren, und bei 55 °C zeigte sich ein Verlust von CO2. Insgesamt stellte man fest, dass die optimale Temperatur für die Emission von Monoterpenen bei etwa 30–35 °C liegt. Forschungen belegen, dass die Emission von Monoterpenen enzymatisch gesteuert ist, da sie optimale Temperaturen für ihre Aktivität aufweisen.

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