Sesquiterpene

Sesquiterpene sind chemische Verbindungen mit der Formel C15H24, die im Vergleich zu Monoterpenen größer und stabiler sind. Sie werden durch Dampfdestillation oder Extraktion isoliert und durch Techniken wie Vakuumfraktionierungsdestillation oder Gaschromatographie gereinigt. Durch Oxidation oder Umordnung von Isopren-Einheiten entstehen Sesquiterpenoide. Natürlich kommen Sesquiterpene in Pflanzen, Pilzen und Insekten vor und dienen dort entweder als Abwehrmechanismus oder zur Anlockung von Partnern mit Pheromonen. Acyclische Sesquiterpene wie Farnesane können als natürliches Pestizid gegen Insekten sowie als Pheromone für bestimmte Insekten und Säugetiere, wie zum Beispiel Elefanten, zum Anlocken von Partnern oder zur Markierung ihres Territoriums verwendet werden.

Sesquiterpene sind auch wichtig für Pflanzenwachstumshormone und Signalfunktionen in Reaktion auf Umweltbedingungen. Ein Beispiel ist die Abscisinsäure, die eine Rolle in der Entwicklung, Keimung, Zellteilung und in der Synthese von Proteinspeicherung und Signalübertragung in Pflanzen spielt. Sie reagiert auch auf verschiedene Umweltstressoren, reguliert den Verschluss der Stomata und steuert den Wassertransport über die Plasmamembran. Abscisinsäure wurde auch im zentralen Nervensystem anderer Organismen, wie Schweinen, nachgewiesen und könnte auch im Menschen als proinflammatorisches Zytokin und Stimulator der Insulinfreisetzung im Pankreas eine Rolle spielen. Gossypol, ein weiteres Sesquiterpen, das in Baumwollpflanzen vorkommt, besitzt krebsbekämpfende Eigenschaften und kann potenziell die Fruchtbarkeit bei Männern hemmen. Avarol, ein Sesquiterpenoid, zeigt antimikrobielle und antimykotische Wirkungen und ist wirksam gegen das AIDS-Virus.

Medizinisch bedeutsame Sesquiterpene stammen häufig von Blütenpflanzen aus der Familie der Asteraceae, zu denen Sonnenblumen, Ringelblumen und Gänseblümchen gehören. Diese Pflanzenfamilie ist eine wichtige Quelle für Sesquiterpenlactone, die üblicherweise in den Blättern und Blütenteilen gefunden werden und dort kontinuierlich in hohen Mengen produziert werden. Die Rolle der Sesquiterpene in diesen Pflanzen dient nicht nur dem menschlichen Nutzen, sondern auch dem Schutz der Pflanze vor Fressfeinden und wird als Reaktion auf mikrobielle Angriffe und zum Schutz vor UV-Strahlen produziert. Ihr bitterer Geschmack dient als Abwehrmechanismus gegen Herbivore, während andere angenehme Geschmacksrichtungen für bestimmte Organismen entwickelt wurden, um ihre Samen zu verbreiten. In der traditionellen und westlichen Medizin finden Sesquiterpene aufgrund ihrer vielfältigen krebsbekämpfenden, antiplasmodialen und entzündungshemmenden Eigenschaften Verwendung. Sesquiterpenlactone können Magengeschwüre reduzieren und sind auch in wirksamen Malariamedikamenten enthalten. Artemisinin, ein Metabolit aus Artemisia annua, wird in Malaria-Behandlungen verwendet. Weitere Anwendungen umfassen die Behandlung von bakteriellen Infektionen, Migräne und zur Verbesserung der Haut. Lattich-Opium wird seit vielen Jahren als Schmerzmittel eingesetzt.