Cannabinoide sind eine Gruppe von etwa 60 bioaktiven Verbindungen, die zu den mehr als 400 Inhaltsstoffen der Cannabis sativa var. indica zählen – Pflanzen aus den Familien Moraceae und Cannabaceae. Diese Verbindungen, die primär Benzopyran-Derivate darstellen, werden biogenetisch aus einem Monoterpen und einem Phenol synthetisiert. Ein klassisches Beispiel hierfür ist das (-)-Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC), bei dem die Verbindung der Kohlenstoffatome C-3 und C-8 des p-Menth-1-ens mit 5-n-Pentylresorcin (Olivetol) einen charakteristischen Dihydrobenzopyran-Ring bildet.

Chemische Struktur und Biosynthese

Die Cannabinoide entstehen durch komplexe biosynthetische Prozesse in der Pflanze. Dabei spielen Vorläufermoleküle wie Monoterpene und Phenole eine wesentliche Rolle. Insbesondere die Decarboxylierung – ein Prozess, der vor allem beim Altern und Trocknen der Pflanzenteile sowie beim Rauchen eine wichtige Rolle spielt – wandelt die inaktiven Phenolcarbonsäuren (z. B. Delta-9-Tetrahydrocannabinol-2-carbonsäure) in ihre aktiv wirkenden Formen um.

Wichtige Cannabinoide und ihre Effekte

•Delta-8- und Delta-9-Tetrahydrocannabinol (THC):

Diese Isomere unterscheiden sich in der Position ihrer Alken-C=C-Doppelbindung und sind für die beruhigenden, schmerzlindernden, abführenden, stimmungsaufhellenden und halluzinogenen Wirkungen verantwortlich. Delta-9-THC ist das bekannteste Cannabinoid und gilt als primärer psychoaktiver Bestandteil von Cannabis.

•Cannabinol (CBN):

Mit zwei benzoiden Ringen ausgestattet, wirkt CBN vorwiegend sedierend. Es entsteht typischerweise durch den Abbau von THC und besitzt eigene therapeutische Eigenschaften, die sich von denen des primären THC unterscheiden.

•(-)-Cannabidiol (CBD):

Im Gegensatz zu THC besitzt CBD einen geöffneten Heterozyklus und wirkt nicht psychoaktiv. Vielmehr wird CBD für seine entzündungshemmenden, schmerzlindernden und antikonvulsiven Eigenschaften geschätzt.

Historische und medizinische Nutzung

Bereits in den USA wurden Cannabis-Präparate in der Vergangenheit legal zur Behandlung zahlreicher Beschwerden eingesetzt. Zu den damaligen Indikationen gehörten:

•Asthma und andere Atemwegserkrankungen:

Cannabinoide wurden aufgrund ihrer bronchienerweiternden und entzündungshemmenden Eigenschaften verwendet.

•Epilepsie und Hysterie:

Vor allem CBD wurde als antikonvulsives Mittel und zur Regulation der Stimmung eingesetzt.

•Rheuma und Schlaflosigkeit:

Die schmerzlindernden und sedierenden Effekte der Cannabinoide fanden hier Anwendung.

•Verstopfung:

Einige Cannabinoide zeigen abführende Eigenschaften, die bei bestimmten gastrointestinalen Beschwerden genutzt wurden.

Fazit

Cannabinoide sind komplexe Benzopyran-Derivate, die aus einem Zusammenspiel von Monoterpenen und Phenolen entstehen und für ihre vielfältigen pharmakologischen Wirkungen bekannt sind. Von der beruhigenden und schmerzlindernden Wirkung des THC über die sedativen Eigenschaften des CBN bis hin zu den nicht-psychoaktiven, therapeutischen Effekten von CBD – diese Substanzen haben die medizinische Landschaft nachhaltig beeinflusst. Ihre Anwendung in der Vergangenheit und das erneute wissenschaftliche Interesse an ihren Potenzialen unterstreichen die Bedeutung von Cannabis als Quelle innovativer medizinischer Therapien.